EN DIRECTO/ Real Madrid Manchester City (Marcador Final 1-2): ¡Golpe de Guardiola!
7-7-1996 Lima Perú 0 – 0 Elim. Argentina 8-6-1997 Buenos Aires Argentina 2 – 0 Elim. Perú 9-10-1996 San Cristóbal Venezuela 2 – 5 Argentina Elim. 6-5-1999 Villareal España 9 – 0 Elim. San Marino El Atlético de haber superado a los blancos en tres finales diferentes: la Supercopa de Europa, la Supercopa de España y la Copa del Rey. En la Copa del Rey, en cambio, ya fue eliminado en octavos por el Cornellà, club de Segunda División B, mientras que en la Champions League fue eliminado por el Chelsea, futuro campeón del torneo, en octavos. de 16 Esta temporada terminó 3º en Liga, en Supercopa fue eliminado por el Athletic de Bilbao en semifinales, de Copa del Rey quedó eliminado en octavos de final a manos de la Real Sociedad mientras que en Champions League fue derrotado. ante el Manchester City en cuartos de final. Además, gracias a los goles de Diego Costa, el equipo llegó a la final de la Champions League (objetivo que los colchoneros no alcanzaban desde hacía cuarenta años), superando primero de nuevo a los blaugrana en cuartos de final y luego al Chelsea en semifinales; En el acto final en Lisboa, en un derbi madrileño con la Real, el once de Simeone vio desvanecerse la victoria en la prórroga donde sucumbió por 4-1, después de que el Atlético, que iba ganando desde el final de la primera parte, sólo hubiera empatado en el descuento..
Simeone también fue un jugador clave para la selección argentina. 2-12-1997 Barranquilla Colombia 0 – 1 Argentina Elim. 29-6-2000 Bogotá Colombia 1 – 3 Argentina Elim. 16-11-1997 Buenos Aires Argentina 1 – 1 Elim. Colombia 1-12-1997 Montevideo Uruguay 0 – 0 Argentina Elim. 9-10-1997 Santiago de Chile Chile 1 – 2 Argentina Elim. 2-6-1996 Quito Ecuador 2 – 0 Argentina Elim. 24-4-1996 Buenos Aires Argentina 3 – 1 Elim. BoliviaEl 1 de enero de 2008 se hizo cargo de River Plate en Buenos Aires. 20-7-1997 Buenos Aires Argentina 2 – 0 Elim. Venezuela 26-4-2000 Maracaibo Venezuela 0 – 4 Argentina Elim. 7-6-1997 Asunción Paraguay 1 – 2 Elim. Argentina Tras cuatro años en Roma, Simeone regresó al Atlético de Madrid en 2003, donde jugó una temporada y media antes de regresar a su tierra natal en enero de 2005. Racing Avellaneda lo recibió en Argentina, donde Simeone terminó su carrera como jugador a mediados de la campeonato, convirtiéndose en el entrenador del equipo.
La experiencia de la temporada siguiente en la Champions no es para recordar: su equipo acaba último de grupo junto al Oporto, el Brujas y el Bayer Leverkusen con los que empatan a puntos pero, por enfrentamientos directos, quedan eliminados de las copas de Europa por primera vez bajo su dirección en la fase inicial de una competición. Particularmente importante es la victoria por 4-0 en casa en el derbi ante Palermo. El 15 de mayo, en la penúltima jornada, con la victoria en el último minuto ante la Roma, siempre en casa (que sancionó la no participación de los giallorossi en la previa y en la Liga de Campeones 2011-2012), el Catania alcanzó el decimotercer puesto con 46 puntos (de los cuales 24 anotados por Simeone en 18 partidos) y estableció su nuevo récord en la Serie A al superar al de Siniša Mihajlović que la temporada anterior había conseguido acabar decimotercero con 45 puntos. Todavía era muy joven cuando, en 1991 y 1993, la Selección ganó dos veces seguidas la Copa América, de la que Simeone ya formaba parte de la plantilla. Este año acabó tercero en La Liga, en la Copa del Rey ya salió en dieciseisavos de final de la mano del Leonesa, un pequeño club de la tercera división, mientras que en la Champions lo eliminó el RB Leipzig en cuartos de final.
En la Europa League, el equipo defensor ya está eliminado en los dieciseisavos de final por el Rubin. Al final de la temporada, impulsado por los goles de Radamel Falcao, consiguió ganar la Europa League eliminando a la Lazio (su ex equipo) en dieciseisavos de final, al Beşiktaş turco en octavos de final, al Hannover alemán 96 en octavos de final. cuartos de final, y los compatriotas del Valencia y finalmente, en la final, el otro equipo español, el Athletic de Bilbao, dirigido por Marcelo Bielsa, con el que los colchoneros ganaron 3-0. Simeone se convierte así en el primer técnico argentino en ganar la competición y en el tercero en haber conquistado el trofeo tanto como técnico como jugador (después de Dino Zoff y Huub Stevens); también estableció otro récord, ganando los nueve partidos que disputó el equipo, bajo su liderazgo, en la competencia. El 21 de junio de 2011 fue llamado de regreso a su tierra natal para dirigir a su antiguo equipo, el Racing Club. El 6 de febrero de 2006 asumió la dirección técnica del Racing Club, inter de milán camiseta teniendo como asistentes a Matías Almeyda y Nelson Vivas.